Le sue dolci colline, coltivate a vigneti ed a uliveti, circondano Montepulciano, borgo toscano della provincia di Siena dove viene prodotto il famoso vino, protetto dal marchio DOCG (denominazione di origine controllata e garantita).
Di origini etrusche, si trova tra la Val di Chiana e la Val d’Orcia e si erge a 605 m s.l.m. Conteso tra Siena e Firenze il centro si sviluppò soprattutto nel periodo rinascimentale come testimoniano i suoi monumenti e i suoi palazzi.
La città, che fa parte dei borghi più belli d’Italia, ha oltre 14.000 abitanti, ed è attraversata da un lungo Corso sul quale si affacciano i palazzi cinquecenteschi. Sul Corso Centrale si incontrano anche la Chiesa di S. Agostino con la facciata del Michelozzo e la bassa Torre di Pulcinella sovrastata da una statua lignea che raffigura la maschera che batte le ore.
Del Michelozzo è anche la sistemazione della Piazza Grande che ospita costruzioni civili e religiose. Tra queste il Duomo, la cui facciata non è mai stata completata, che racchiude al suo interno molti tesori di Sano di Pietro e di Della Robbia e la famosa Madonna di San Martino alla quale i Poliziani (gli abitanti di Montepulciano) sono molto affezionati; il Palazzo Comunale che con la sua torre centrale e il coronamento merlato richiama Palazzo Vecchio di Firenze; il cinquecentesco Palazzo Nobili Tarugi, attribuito al Sangallo; il Palazzo del Capitano del Popolo; il Pozzo dei Grifi e dei Leoni, uno dei più bei pozzi d’Italia sormontato da una trabeazione su cui poggia lo stemma dei Medici sorretto da Leoni (Firenze) affiancati da Grifi (Montepulciano) attribuito ad Antonio di Sangallo il Vecchio e il Palazzo Corbucci con il suo Salone delle Feste e le sue cantine nelle quali si produce il famoso vino locale.
Alle pendici del colle di Montepulciano si incontra il Tempio di San Biagio esempio del Rinascimento italiano, con annessa Canonica.
Montepulciano offre molti intrattenimenti e molti tour delle cantine del centro storico, delle botteghe artigiane, dei vitigni locali ma anche manifestazioni folcloristiche come il Bravio delle Botti. Si tratta di una gara alla quale partecipano le 8 contrade del borgo che si contendono il Bravium, ovvero il panno dipinto, raffigurante l’immagine del patrono della città, San Giovanni Decollato, spingendo una botte di 80 kg lungo una strada in salita per oltre 1 km. Un tempo la manifestazione prevedeva la corsa dei cavalli sostituita oggi dalle botti, che hanno un chiaro richiamo al vino prodotto nella zona.
Montepulciano, ambita meta turistica, offre anche agli amanti delle acque sulfuree salsobromoiodiche delle strutture termali ben attrezzate.